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考点速记 I 中药一:游离生物碱的溶解性

时间:2021-02-27 16:05:39

每天一个知识点,考试多一分把握!今天整理了关于“游离生物碱的溶解性的知识点来帮助同学们记忆。


生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。大多数生物碱的溶解性符合一般规律,也有一些生物碱的溶解性较特殊。


游离生物碱的溶解性

一、亲脂性生物

多数具仲胺叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等)等有机溶,特别是在三氯甲烷中溶解较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。


二、亲水性生物碱

1.季铵型生物碱: 这类生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。

2.含N-氧化物结构的生物碱:这类生物碱具配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。

3.小分子生物碱:少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等。

4.酰胺类生物碱:由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。


三、具有特殊官能团的生物碱

1.具有酚羟基或羧基的生物碱:这类生物碱称为两性生物碱,既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱),可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡、具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱

2.具有内酯或内酰胺结构的生物碱:这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。


某些生物碱溶解性不符合上述规律如吗啡为酚性生物碱,但难溶于三氯甲烷、乙醚;石蒜碱难溶于有机溶剂,而溶于水;喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性三氯甲烷等。




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